Khi Đảng Tự do thắng cử và Henry Campbell-Bannerman lên làm thủ tướng vào tháng 12 năm 1905 Churchill trở thành Trợ lý bộ trưởng ngoại giao của các thuộc địa. Phục vụ dưới quyền Bộ trưởng ngoại giao của các thuộc địa, Victor Bruce, Churchill đã giải quyết vấn đề chấp nhận các hiến pháp cho các nước cộng hòa Boer thất trận vùng Transvaal và Thuộc địa sông Orange và với sự nảy sinh vấn đề "lao động nô lệ Trung Quốc" ở các mỏ tại Nam Phi. Ông cũng đã trở thành một người phát ngôn có uy tín về thương mại tự do. Churchill nhanh chóng trở thành thành viên có nổi bật của chính phủ bên ngoài Nội các, và khi Campbell-Bannerman được thay thế bằng Herbert Henry Asquith năm 1908, không ai ngạc nhiên khi Churchill được đưa vào Nội các với tư cách Chủ tịch Ủy ban Thương mại. Theo luật ở thời đó, một bộ trưởng nội các mới được chỉ định buộc phải tái thắng cử ở một cuộc bầu cử phụ. Churchill mất ghế đại diện cho Manchester vào tay ứng cử viên bảo thủ William Joynson-Hicks, nhưng ông nhanh chóng tái đắc cử ở một cuộc bầu cử phụ khác tại khu vực bầu cử Dundee. Với tư cách Chủ tịch Ủy ban Thương mại, ông theo đuổi những cải cách xã hội căn bản cùng với David Lloyd George, vị Bộ trưởng Tài chính mới.

Năm 1910 Churchill được thăng lên chức Bộ trưởng Nội vụ, nhưng ông gây nhiều tranh luận với chức vụ này. Một bức ảnh nổi tiếng thời đó diễn tả một Churchill mạnh mẽ nhận trách nhiệm cá nhân vào Cuộc vây hãm đường phố ở Sidney, xảy ra tháng 1 năm 1911, đứng ở góc phố chăm chú nhìn vào một khẩu súng trận giữa những kẻ bất mãn ở một góc và những người lính Scotland. Vai trò của ông gây ra nhiều chỉ trích. Ngôi nhà bị bao vây bốc cháy. Churchill cấm lính cứu hỏa vào trong, buộc những kẻ tội phạm phải lựa chọn đầu hàng hay là chết. Arthur Balfour đã hỏi, "Ông ấy [Churchill] và nhà nhiếp ảnh cả hai đều đang tiêu phí các tính mạng đáng giá. Tôi hiểu điều nhà nhiếp ảnh phải làm nhưng Sir [Churchill] đáng kính kia đang làm gì vậy?"

1910 cũng chính Churchill ngăn cản việc sử dụng quân đội để giải quyết cuộc tranh luận tại mỏ than Cambrian ở Tonypandy. Ban đầu Churchill phong tỏa việc sử dụng quân đội vì sợ sẽ lặp lại sự kiện ngày Chủ nhật đẫm máu năm 1887 ở Quảng trường Trafalgar. Tuy nhiên quân đội đã được triển khai để bảo vệ các mỏ và tránh các cuộc náo loạn khi 13 người đình công tìm cách tấn công, một hành động đã phá vỡ truyền thống không can thiệp vào các công việc dân sự của quân đội và dẫn tới ác cảm kéo dài đối với Churchill ở Wales.

Năm 1911, Churchill trở thành người đứng đầu Cục Hải quân hoàng gia, vị trí mà ông nắm giữ cả trong Chiến tranh thế giới thứ nhất. Ông thúc đẩy những cố gắng cải cách của quân đội, gồm cả phát triển hàng không hải quân, xe tăng, và chuyển nhiên liệu sử dụng từ than sang dầu lửa, một nhiệm vụ kỹ thuật lớn, cũng dựa trên việc chiếm giữ những quyền lợi dầu hỏa của vùng Lưỡng Hà, vào khoảng năm 1907 thông qua Cục tình báo và dùng Công ty dầu khí hoàng gia Miến Điện làm bình phong.

Sự phát triển của xe tăng chiến đấu được cấp tiền từ quỹ nghiên cứu của hải quân thông qua Ủy ban Landships, và, mặc dù một thập kỷ sau sự phát triển của xe tăng chiến đấu được coi là một toan tính thiên tài, lúc ấy nó bị coi là không được ưu tiên về vốn. Xe tăng chiến đấu được triển khai một cách lạc lõng năm 1915, và Churchill rất bực tức về điều đó. Ông muốn một đội xe tăng được dùng ngụy trang dưới một làn khói để làm bất ngờ quân Đức, và mở cửa tiến vào các hầm hào bằng cách triệt hạ dây thép gai và tạo ra một lĩnh vực có sức đột phá.

Năm 1915 Churchill là một trong những người chịu trách nhiệm điều khiển cuộc đổ bộ thất bại Gallipoli vào Dardanelles trong Chiến tranh thế giới thứ nhất, việc này làm ông bị coi là "tên đồ tể ở Gallipoli". Khi Asquith lập ra một chính phủ đa đảng phái, những người bảo thủ yêu cầu giáng chức Churchill nếu ông muốn họ tham gia vào đó. Trong nhiều tháng, Churchill làm việc với tư cách Thủ hiến lãnh địa Lancaster là chức vụ không có thực quyền, trước khi rút khỏi Chính phủ khi cảm thấy ông không còn được sử dụng thực sự nữa. Ông gia nhập quân đội, dù vẫn là nghị viên, và phục vụ nhiều tháng ở Mặt trận phía Tây. Giai đoạn này phụ tá chỉ huy của ông là Archibald Sinclair, một người trẻ tuổi và sau này sẽ lãnh đạo Đảng Tự do.